TV 스타 애쉬튼 커처와 마돈나 매니저 가이 오시어리는 억만장자 론 버클과 팀을 이루어 우버, 에어비앤비 등의 스타트업에 투자해 3000만 달러를 2억5000만 달러로 만들어내는 기염을 토했다. 리버티 미디어는 둘에게서 같은 성과를 얻기 위해 1억 달러 투자를 결심했다. 이번에는 버클의 도움 없이 둘만의 힘으로 오롯이 해내야 한다.최고의 몸값을 자랑하는 배우 중 한 명인 애쉬튼 커처(Ashton Kutcher·38)라면 당연히 LA 스타의 필수품인 자가용과 운전기사 정도는 충분히 감당할 수 있다. 그러나 그는 우버를 더 좋아한다. “워너 브라더스로 갑시다.” 사업 파트너이자 음반 매니저인 가이 오시어리(Guy Oseary)와 취재진을 데리고 비벌리힐스로 온 검은색 셰비 타호에 올라탄 커처가 말했다. “무어파크로 갔다가 101번 고속도로를 타면 될 거에요.” 그는 이 차의 고용주나 다름없다. 5년 전 그는 오시어리와 함께 우버에 50만 달러를 투자했다. 그렇게 해서 얻은 지분의 가치는 현재 원금의 100배에 달한다. “(우버는) 택시 운수업체와 경쟁하는 게 아니다. 자동차의 소유 개념 자체를 바꿔놓고자 한다”고 커처는 말했다. “진짜 엄청나다. 그렇기 때문에 그 정도 속도로 성장하면서도 잠재력을 인정받는 것이다.”

커처와 오시어리는 총 70개 이상의 회사로 이루어진 광대한 투자 포트폴리오를 구축했다. 스카이프, 에어비앤비, 스포티파이, 핀터레스트, 샤잠, 워비 파커 등, 우버의 성공은 우스울 정도로 엄청난 성공을 거둔 그랜드 슬램급 회사들이다. 여기에 더해 제네핏과 플렉스포트 등 가치 있는 스타트업도 이들의 투자를 받아 성장 중이다. U2, 마돈나 등의 매니저로 일했던 43세의 오시어리와 38세의 커처를 아마추어로 치부하기도 쉽다. 그러나 그렇게 생각해 버리면 론 버클, 에릭 슈미트, 마크 쿠반, 데이비드 게펜, 마크 베니오프 등 다수의 자수성가형 억만장자가 개인 자금 수백만 달러를 이들에게 맡긴 이유를 설명할 길이 없다. 이들 5명이야 워낙 명성과 화려함을 맛본 걸로 유명하지만, 최근에는 인지도가 낮아도 성실히 이들을 지지해 온 리버티 미디어(Liberty Media)도 1억 달러의 투자금을 맡겼다. 게다가 이 돈은 지금까지 긴밀히 협력해 온 버클 없이 둘이 단독으로 운영해야 한다.

리버티 미디어는 상장기업이기 때문에 실적에 살고 실적에 죽는다. 커처와 오시어리가 리버티에게 너무나 매력적인 투자 파트너가 되는 이유는 바로 그 실적 때문이다. 이들이 포브스에 공개한 재무제표를 보면 커처가 출연한 코미디 영화 <내 차 봤냐> 보다 흥행 실적이 훨씬 인상적이다. 6년 전 3000만 달러였던 투자금은 2억 5000만 달러로 멋지게 탈바꿈했다. 얼마 전까지도 드라마 <두 남자와 1 2> 에 출연했던 배우가 8.5배의 투자 수익률을 달성한 것이다. “정기적으로 3배의 수익률을 낼 수 있다면 최고의 벤처 투자자 중 하나로 평가받는다”라고 포브스 ‘미다스의 손’ 순위에 단골로 등장하는 마크 안드레센은 말했다. 그는 자신의 벤처투자사 안드레센 호로위츠를 통해 지난 수년간 40억 달러의 투자금을 모집한 경험이 있다. “수익률이 5배까지 높아지면 홈런이나 다름없다. 수학시간에 졸진 않았으니 8배라면 5배보다 장난 아니게 높다는 걸 안다.”

이들의 수익률을 높이 사는 건 안드레센 뿐만이 아니다. 커처, 오시어리와 함께 시간을 보내고 이들이 투자하는 걸 지켜본 실리콘밸리 거물급과 이야기를 나눠 보면, 이들이 보고 듣는 이야기가 모두 동일하단 걸 알 수 있다. 바로 “그 둘은 확실히 영리하다”는 칭찬이다. 둘의 놀라운 성공은 ‘다른 사람의 돈 관리는 아주 단순한 작업이지만 잘 해내기는 아주 힘들다’는 보편적 진리를 여실히 보여준다.

벤처 투자자로 거듭난 애쉬튼 커처의 기묘한 진로는 지금은 파산한 걸로 알려진 유명 래퍼 커티스 ‘50센트’ 잭슨과 함께 시작됐다. 50센트는 비타민워터 광고료 대신 제조사 글라소로부터 주식 지분을 받는 계약을 체결했는데 2007년 코카콜라가 회사를 인수하면서 지분 가치가 1억 달러까지 치솟는 대박을 경험했다. 아보카도로 캘리포니아식 아침을 먹으며 커처가 말했다. “그걸 보고 ‘와우, 잠깐만, 나도 지분을 얻는 방법을 알아봐야겠다. 저 방식이 훨씬 괜찮잖아’라고 생각했다.”

지금껏 커처가 걸어온 길을 보면 그는 직감에 따라 움직이는 사람이란 걸 알 수 있다. 아이오와 중산층 가정에서 태어난 그는 사업 노하우나 교훈을 자연스럽게 배우며 성장하지는 못했다. 그러나 가장 중요한 한 가지는 몸으로 체득했다. 바로 근면 성실한 직업의식이다. 10살까지는 건설업계에서 일하는 아버지의 심부름을 했고, 고등학교에 진학해서는 경비원, 정육점 점원, 제너럴 밀스 공장 직원 등 다양한 아르바이트를 경험했다.

머리는 원래 좋았다. 아이오와 대학에 진학한 그는 생물화학공학 전공을 결심했으나 모델 대회에서 입상한 후 자퇴를 하고 뉴욕으로 갔다가 LA로 무대를 옮겼다. 커처는 1998년 드라마 <요절복통 70쇼> 로 큰 기회를 얻었다. 이 프로그램에서 그는 외모는 섹시하지만 머리가 딸리는 백치미의 ‘마이클 켈소’역을 맡았다. 이후 그는 여러 편의 영화에 비슷한 역으로 출연했다. 그러나 백치미 역을 고정으로 맡는 동안에도 현장을 열심히 살피며 제작 기술을 배웠고, 2003년 MTV 몰래카메라 프로그램 펑크드(Punk’d)의 제작·진행을 맡았다. 비타민워터 광고 계약구조를 보고 영감을 받은 것도 이때다. 그는 즉시 정식 제작사 카탈리스트(Katalyst)를 설립했다. 그리고 테크크런치에서 영입한 사라 로스에게 디지털 사업부 총괄을 맡겼다. 로스는 론 콘웨이, 마이클 애링튼 등 잘 나가는 실리콘밸리 고수들을 커처에게 소개해 주었다. “90%는 그들의 말을 듣기만 했다”고 커처는 말했다.

“당시만 하더라도 실리콘밸리 업계 사람이 아니면 스타트업을 진지하게 받아들이는 사람이 아주, 아주 드물었다”고 안드레센은 말했다. “커처는 스타트업 투자가 조금도 쿨하지 않을 때부터 업계에 뛰어들었다.”

커처는 필요한 걸 제대로 배웠다. 우선 기술 스타트업의 언어에 능숙하다. 그냥 용어만 흉내 내는 수준이 아니다. 지난 해 포브스 ‘30세 미만 30대 인물’ 회의 만찬에서 커처는 웹 트래픽 및 디지털 광고 수입 최적화 비율에 대해 미디어 거물들과 30분간이나 열띤 토론을 이끌었다. 그는 수학 괴짜들과 어울리면서 자신도 그들과 다르지 않음을 보여준 풋볼팀 주장과 비슷하다. “눈표범을 구별하는 법을 한 번 배우고 나면, 다음 눈표범을 알아보기란 꽤 쉬운 법”이라고 커처는 말했다. 2009년 안드레센은 스카이프에 100만 달러를 투자하지 않겠느냐고 커처에게 제안했다. 18개월 뒤 마이크로소프트가 스카이프를 인수했을 때 커처의 투자금 가치는 4배로 뛰었다. 커처는 즉시 빠져 들었다. 금융위기 이후 경기 대 침체에서 힘들게 회복 중이던 샌프란시스코의 친구들이 깊은 인상을 받은 건 물론이다.

오시어리 또한 비슷한 환골탈태의 과정을 겪고 있었다. 이스라엘에서 태어난 그는 8살 때 가족과 함께 LA로 이민 왔다. 이후 비벌리힐스 고등학교로 진학한 그는 학생들이 소규모로 여는 힙합 공연을 관리하고 프레디 드맨을 비롯한 할리우드 유력 제작자의 자녀와 어울리기 시작했다. 마돈나와 함께 설립한 매버릭 레코드를 총괄하던 드맨은 10대였던 오시어리를 직접 고용했다. 1990년대 중반 오시어리는 유망주 스카우트에서 시작해 회장 자리까지 승진하며 뮤즈, 앨라니스 모리셋 등 여러 음악가를 관리했다.

“지금 하는 일 대부분이 그때와 아주 비슷하다”고 그는 말했다. “재능 있는 사람을 알아보고 이들이 시장에 자신의 음악과 비전을 팔도록 돕는 것이다.”

일명 ‘스타트업 병’에 걸려 몸이 근질거리던 오시어리는 1990년대 후반부터 스타트업 양성기관 아이디어랩(Idealab)을 패서디나에 세우고 10억 달러를 모집한 빌 그로스와 만나 관계를 구축하기 시작했다. 그러나 2000년 IT 거품이 붕괴하면서 그의 투자로 꿈을 키우던 IT 기업과 이들의 IPO 계획이 파도에 휩쓸리듯 사라지고 말았다. 아이디어랩에 가진 돈 전부를 올인했던 오시어리는 수백만 달러의 돈을 잃었다. 이 시기 그는 버클과 친해졌다. 버클은 그에게 아이디어랩의 처참한 실패가 새옹지마의 경험이 될 것이라 말해줬다. 27세의 어린 나이에 누구도 얻지 못할 뼈저린 교훈을 가르쳐 줬기 때문이다. 오시어리는 얼마 지나지 않아 마돈나의 매니저가 되어 6억 달러의 수입을 올린 월드투어를 처음부터 끝까지 함께 했다. 이후 스타트업 투자를 파고 들어가던 그는 실리콘밸리에서 엔터테인먼트 업계가 제대로 대표되고 있지 않다는 사실을 깨달았다. “투자에 참여하는데 그치지 않고 딱 맞는 계약만 찾아내며 내 기를 죽일 만큼 멋진 성적을 올리는 사람이 우리 업계에서 딱 한명 있었다”고 오시어리는 말했다. “바로 애쉬튼이다.” 오시어리는 함께 하자고 손을 내밀었고, 커처는 동의했다.

커처와 오시어리는 2010년 버클과 손을 잡고 A-그레이드 인베스트먼트(A-Grade Investment)를 설립했다. (처음 3글자 A, G, R은 창업자 3명의 이름 이니셜이다.) 억만장자인 버클이 800만 달러를 출자하고 자신의 회사 사무실과 자원을 쓰도록 했다. 커처와 오시어리는 각자 100만 달러씩 출자했다. 셋의 투자를 받으려면 3가지 조건을 충족시켜야 했다. 첫째, 창업자는 함께 일하고 싶을 만큼 매력적이어야 한다. 둘째, 스타트업은 시간을 절약하거나 풍요롭게 만들기 위한 사업을 해야 한다. 셋째, 커처와 오시어리, 버클이 도움을 줄 수 있는 사업모델이어야 한다. 그렇게 해서 선택된 스타트업 중 하나가 바로 랩 가사와 글을 올리는 사이트 지니어스(Genius)다. 커처는 SNS 상에서 자신이 가지는 엄청난 영향력을 이용해 사이트로 방문자를 몰고 갔다. 그는 트위터에서 가장 먼저 팔로워 수 100만 명을 달성한 사람이기도 하다. 사용자 숫자가 급증하자 2012년 안드레센 호로위츠는 1500만 달러를 투자를 결정했다. A-그레이드는 1000만 달러의 기업가치를 평가받고 투자금을 받았다. 이후 기업가치는 2자리 배수로 증가했다.

커처의 벤처 투자자 변신은 세간의 이목을 끌었다. 단순한 변신 정도가 아니다. 커처는 지금까지 8년간 거의 매일 기술 투자에 열중해 왔다. 커처는 광고 출연료 대신 지분을 받거나 자신의 명성을 이용해 투자 정보를 얻는데 만족하지 않고, 실제 다른 투자자의 돈을 관리하는 수준까지 올라간 최초의 연예인이다. A-그레이드의 투자 경력은 커처가 투자 관리자 역할을 하도록 만들어줬다. 2011년 커처와 오시어리, 버클은 에어비앤비에 250만 달러를 투자했고, 그렇게 해서 얻은 지분의 현재 가치는 9000만 달러로 늘어났다. A-그레이드는 우버에도 50만 달러를 투자했다. 그렇게 해서 얻은 지분의 가치는 6000만 달러를 훌쩍 넘는다.

잘못된 행보도 많았다. 웹 기반 전화 서비스 우마(Ooma)의 경우, 커처가 현금을 쏟아 붓고 잠시 크리에 이티브 디렉터직을 맡기도 했지만, 회사 주가는 IPO 이후 폭락하며 추락했다. 비행기용 우버라 할 수 있는 블랙젯(BlackJet)도 마찬가지다. 그러나 할리우드·음반산업과 마찬가지로, 벤처 투자는 히트작 몇 개만 있으면 된다. 우버와 에어비앤비처럼 대박이 터진 경우를 제외하더라도 A-그레이드의 투자 성과는 견고한 3.3배 수익률을 자랑한다.

2012년 A-그레이드의 투자금을 더 모집하기로 결정한 셋은 기꺼이 돈을 맡기려는 믿을 만한 억만장자를 줄줄이 만났다. “기술 스타트업은 일단 방망이를 휘둘러본 다음 결과를 보는 건데 이들은 타율이 높을 거라 믿었다”고 게펜이 포브스와의 인터뷰에서 말했다. 쿠반은 이렇게 덧붙였다. “둘은 소비자에게 잘 먹히는 벤처 아이디어를 골라내는 감각이 탁월했다.”

커처와 오시어리는 새로운 벤처 투자사 사운드 벤처스(Sound Ventures)를 세우고 이를 통해 리버티의 1억 달러를 운용할 계획이다. MIT를 졸업한 33세의 제이스 윌슨(Jase Wilson)이 창업한 네이벌리가 사운드 벤처스의 투자를 받는 첫 스타트업이다. “둘은 세상 사람과 다른 세계관으로 투자를 바라본다”고 윌슨은 말했다. “단순히 엔터테인먼트 쪽도 아니고, 미디어도 아니다. 글로벌 차원에서 사람과 사람을 연결해준다.”

“우리 포트폴리오에 참여한 기업인 모두가 우리의 개인 직통 번호를 갖고 있다”고 커처는 말했다. “그들은 어떤 용무든 시간을 가리지 않고 우리에게 전화할 수 있다.”

사운드 벤처스로 둘은 진일보를 이루었다. 투자금의 규모가 커졌고, 전부 다른 사람의 돈이다. 커처와 오시어리는 자비로 수백만 달러를 직접 투자하겠다고 제안했지만, 리버티는 이를 확실히 거절했다. 자문을 늘어놓을 기성 전문가도 두지 않았다. 버클은 포브스와의 인터뷰를 거절했지만, 이메일로 둘과의 이별에 대해 이렇게 답변했다. “우리는 어느 때보다 가깝게 지내고 있다. 앞으로도 계속 함께 투자 계약을 검토할 것이다.” 커처는 이렇게 덧붙였다. “서로에게 워낙 좋은 친구다 보니 잠재 시장에 대해 의견 충돌을 겪는 걸 원치 않았다.”

무엇보다 수년 간 상사의 명령 없이 주체적으로 일을 했던 버클은 지시 받는 걸 좋아하지 않았다. 새로운 투자 펀드에서는 리버티가 주요 결정마다 거부권을 행사할 수 있고, 리버티가 최대주주로 있는 콘서트 기획 및 홍보업체 라이브 네이션을 통해 백오피스 업무를 지원한다. 커처와 오시어리를 그레그 머페이 리버티 CEO에 소개해 준 사람도 바로 라이브 네이션 대표 마이클 라피노다. 커처와 오시어리는 리버티로부터 ‘통상적 몫’을 받아간다고 말했다. 투자 현금의 2%와 수익의 20%에 성과 보너스를 받아가는 계약이다.

그렇다면 리버티는 그레이록이나 세콰이어처럼 좀더 자리를 잡은 기존 투자사 대신 왜 커처와 오시어리에게 돈을 맡기려 할까? 머페이는 말했다. “정말 중요한 건 그들에게 일반 투자사와 다른 자기만의 방식, 자기만의 세상이 있다는 점이다.”

이들만의 방식을 가장 잘 보여주는 사례가 바로 네이벌리다. 커처와 오시어리는 사운드 벤처스를 통해 남들이 관심을 두지 않는 비매력적 분야에 집중하고 싶어한다. 공공 프로젝트 크라우드펀딩(“대출을 더욱 섹시하게”) 외에 둘이 투자한 분야를 보면 인적자원 자동화 관리(제네핏), 지역 자치단체의 재정 투명성(오픈거브), 가사 도우미 서비스(핸디) 등이다.

통틀어 둘은 향후 수년간 60~70개 회사에 투자를 할 것으로 예상한다. 1억 달러 투자금을 달성하려면 이후 단계에서 더 많은 금액을 베팅할 필요가 있다. “운이 좋으면 투자 스타트업 중 4개는 엄청난 성공을 거두고 50%는 손익분기를 맞출 것”이라고 커처는 말했다.

커처는 드라마 <두 남자와 1 2> 최근 시즌에서 2000만 달러를 벌었다. 오시어리는 최근 마무리된 U2와 마돈나 콘서트로 각각 1억 5200만 달러, 3억 500만 달러의 수입을 기록했고, 1500만 달러의 급여를 받아간 것으로 추정된다. 그러니까 스타트업 투자는 이들에게 먹고 사는 급박한 문제가 아니라 열정의 대상이다.

“수익을 내지 못한다 해도 유의미한 방식으로 세상을 바꿀 수 있다. 현실의 문제를 해결하고 훌륭한 사람들을 지원하며 이들을 돕기 위해 최선을 다한다. 수익은 그 부산물일 뿐”이라고 커처는 말했다. 진정한 실리콘밸리 베테랑다운 말이다.

- ZACK O'MALLEY GREENBURG 포브스 기자

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